Θησέας
Η παράδοση αναφέρεται στην παρουσία του Θησέα στη Σκύρο κατά την αρχαιότητα. Ο Σκύριος ήταν πατέρας του Αιγέα. Ο Θησέας ήταν γιός του Αιγέα και της Αίθρας.
Ο βασιλιάς της Αθήνας, ο Αιγέας γυρνώντας κάποτε από το µαντείο των ∆ελφών, πέρασε από την Τροιζήνα. Εκεί γνώρισε την Αίθρα, την κόρη του βασιλιά Πιτθέα. Από αυτούς τους δυο γεννήθηκε ο Θησέας. Ενώ η Αίθρα ήταν ακόµη έγκυος, ο Αιγέας χρειάστηκε να γυρίσει στην Αθήνα. Πριν φύγει, έκρυψε το σπαθί και τα χρυσά σανδάλια του κάτω από ένα βράχο, δίπλα στο ναό του Δία και της είπε: «Αν το παιδί που θα γεννήσεις είναι αγόρι, όταν θα µεγαλώσει και θα µπορέσει να σηκώσει το βράχο, να πάρει το σπαθί και τα σανδάλια µου και να έρθει στην Αθήνα». Όταν ο Θησέας µεγάλωσε, η Αίθρα του έδειξε το βράχο, εκείνος τον σήκωσε, πήρε τα δώρα του πατέρα του κι έφυγε για την Αθήνα. Δεν θέλησε να πάει µε καράβι. Προτίµησε το δρόµο της στεριάς που ήταν γεµάτος κινδύνους.
- Κοντά στην Επίδαυρο, νίκησε το ληστή Περιφήτη, που σκότωνε τους περαστικούς µε ένα σιδερένιο ρόπαλο.
- Στον Ισθµό της Κορίνθου σκότωσε τον Σίνη, που λύγιζε τις κορυφές δυο πεύκων, έδενε πάνω τους διαβάτες, άφηνε µετά τα πεύκα ελεύθερα κι οι άνθρωποι γίνονταν δυο κοµµάτια. Πιο πέρα σκότωσε τη Φαιά, µια αγριογουρούνα που τρόµαζε τους ανθρώπους της περιοχής.
- Προχωρώντας έφτασε στις Σκιρωνίδες πέτρες. Εκεί ο Σκίρωνας, αφού λήστευε τους περαστικούς, τους ανάγκαζε να του πλένουν τα πόδια. Μόλις όµως εκείνοι έσκυβαν µπροστά του, µε µια δυνατή κλωτσιά τους γκρέµιζε απ’ τα βράχια κι έπεφταν στη θάλασσα. Εκεί τους έτρωγε µια τεράστια χελώνα. Ο Θησέας τον νίκησε και τον έριξε στη θάλασσα. Το µέρος αυτό σήµερα λέγεται Κακιά Σκάλα.
- Μετά σκότωσε τον Προκρούστη. Αυτός ξάπλωνε τους περαστικούς πάνω σ’ ένα κρεβάτι σιδερένιο. Αν κάποιος ήταν πιο µακρύς, του έκοβε τα πόδια. Αν ήταν πιο κοντός, του τραβούσε τα πόδια ώσπου ξεκολλούσαν. Ο Θησέας τον ξάπλωσε στο σιδερένιο κρεβάτι κι επειδή ήταν πιο µακρύς του έκοψε το κεφάλι.
Οι άνθρωποι µπορούσαν πλεον να ταξιδεύουν ελεύθερα. Έφτασε τέλος στην Αθήνα όπου ο Αιγέας, βλέποντας το σπαθί και τα σανδάλια του, τον γνώρισε αµέσως και τον υποδέχτηκε µε χαρά και ανακούφιση.
Μερικά χρόνια πριν φτάσει ο Θησέας στην Αθήνα, οι Αθηναίοι γιόρταζαν για να τιµήσουν την Αθηνά κι έκαναν αγώνες. Στους αγώνες πήρε µέρος και ο Ανδρόγεος, γιος του Μίνωα βασιλιά της Κρήτης. Νίκησε σ’ όλα τ’ αγωνίσµατα και γι’ αυτό κάποιοι Αθηναίοι από τη ζήλια τους τον σκότωσαν. Ο Μίνωας ήρθε µε πολλά καράβια και πολιόρκησε την Αθήνα. Νίκησε τους Αθηναίους και τους ανάγκασε να του πληρώνουν φόρο. Κάθε χρόνο έπρεπε να του στέλνουν επτά νέες κι επτά νέους για να τους τρώει ο Μινώταυρος.
Ο Μινώταυρος ήταν ένα τέρας µε κεφάλι ταύρου και σώµα ανθρώπινο. Ζούσε κλεισµένος στο λαβύρινθο, στο υπόγειο του παλατιού του Μίνωα, που τον είχε φτιάξει ο Αθηναίος Δαίδαλος. Είχε τόσους πολλούς διαδρόµους και δωµάτια, που κανένας ποτέ δεν είχε καταφέρει να βγει από εκεί. Όταν έφτασε ο Θησέας στην Αθήνα, για τρίτη χρονιά οι Αθηναίοι έπρεπε να στείλουν τα παιδιά τους στην Κρήτη και σε όλη την πόλη ακούγονταν θρήνοι και κλάµατα. Ο Θησέας αποφάσισε να πάει κι εκείνος µαζί τους για να σκοτώσει το Μινώταυρο. Στο λιµάνι του Φαλήρου τούς αποχαιρέτησαν όλοι κλαίγοντας. Έβαλαν στο καράβι µαύρα πανιά κι ο βασιλιάς Αιγέας τους παρακάλεσε, αν γύριζαν ζωντανοί, να βάλουν πανιά άσπρα. Το καράβι έφτασε στην Κρήτη. Εκεί ο Θησέας γνώρισε την κόρη του Μίνωα, την Αριάδνη. Θαµπωµένη η νέα από την οµορφιά του Θησέα θέλησε να τον βοηθήσει. Γι’ αυτό του έδωσε ένα κουβάρι νήµα, το µίτο, και τον συµβούλεψε να δέσει την άκρη του στην είσοδο του λαβύρινθου και να το ξετυλίγει.
Ο Θησέας µπήκε µε θάρρος στο λαβύρινθο κι έψαχνε το Μινώταυρο, ξετυλίγοντας το κουβάρι. Κάποια στιγµή άκουσε το άγριο µουγκρητό του. Όταν συναντήθηκαν, πάλεψαν σκληρά. Ο Θησέας σκότωσε το φοβερό τέρας µε το σπαθί του 
και βγήκε απ’ το λαβύρινθο μαζεύοντας το νήμα. Στην είσοδο τον υποδέχτηκαν οι νέοι της Αθήνας με δάκρυα χαράς και ανακούφισης.
Το ίδιο βράδυ ο Θησέας και οι νέοι της Αθήνας έφυγαν κρυφά µε το πλοίο τους από την Κρήτη. Μαζί τους πήραν και την Αριάδνη. Προηγουµένως είχαν φροντίσει να ανοίξουν τρύπες στα καράβια του Μίνωα, για να µην µπορούν να τους ακολουθήσουν.
Ταξίδεψαν χαρούµενοι µέχρι τη Νάξο. Εκεί βγήκαν σε µια ακρογιαλιά για να ξεκουραστούν. Τότε όµως πέρασε από κει ο θεός Διόνυσος. Είδε την Αριάδνη, θαµπώθηκε από την οµορφιά της και την πήρε, για να την κάνει γυναίκα του. Ο Θησέας στενοχωρήθηκε πολύ για το χαµό της Αριάδνης. Το πλοίο συνέχισε το ταξίδι του για την Αθήνα, κανείς όµως δε σκέφτηκε ότι έπρεπε ν’ αλλάξουν τα µαύρα πανιά. Εν τω µεταξύ ο Αιγέας από το Σούνιο κοίταζε συνέχεια τη θάλασσα, ελπίζοντας κάποια στιγµή να δει το πλοίο να επιστρέφει. Κι όταν µια µέρα φάνηκε το πλοίο στον ορίζοντα µε πανιά µαύρα
, απ’ τη µεγάλη του λύπη έπεσε από το βράχο στη θάλασσα και πνίγηκε. Η θάλασσα όπου έπεσε ονοµάστηκε Αιγαίο πέλαγος.
Μετά το θάνατο του Αιγέα, ο Θησέας έγινε βασιλιάς της Αθήνας και βασίλεψε πολλά χρόνια µε σοφία και δικαιοσύνη. Αργότερα παντρεύτηκε τη Φαίδρα, την αδερφή της Αριάδνης. Κάποτε όµως ταξίδεψε µακριά. Όταν γύρισε, είχε χάσει το θρόνο του. Απογοητευµένος αποφάσισε να ζήσει την υπόλοιπη ζωή του στη Σκύρο, όπου είχε πατρικά κτήµατα. Όταν πήγε στη Σκύρο, τον υποδέχτηκε ο βασιλιάς Λυκοµήδης και του πρότεινε να του δείξει ο ίδιος τα κτήµατά του. Ο Θησέας, που τον νόµιζε φίλο του, πήγε µαζί του. Εκείνος όµως τον έσπρωξε σ’ έναν γκρεµό και τον σκότωσε. Τον έθαψαν στη Σκύρο. Αργότερα όµως ο στρατηγός Κίμων μετέφερε τα οστά του σε ιερό στην Αρχαία Αγορά των Αθηνών που ονομάστηκε Θησείο. 
Αχιλλέας, Νεοπτόλεμος
Ο Αχιλλέας ήταν το παιδί ενός θνητού και μιας θεάς, του Πηλέα βασιλιά της θεσσαλικής Φθίας και της Θέτιδας, που ήταν Νηρηίδα θαλάσσια θεότητα. Η Θέτιδα για να κάνει αθάνατο το γιο της τον βούτηξε στο νερό της Στύγας 
, του ποταμού του Άδη που είχε τη μαγική ιδιότητα να κάνει αθάνατο κάθε πλάσμα. Όμως, όπως η Θέτιδα βουτούσε τον Αχιλλέα στο νερό, η πτέρνα απ’όπου τον έπιανε δε βράχηκε κι έτσι έμεινε τρωτή (αχίλλειος πτέρνα). Σε αυτήν την πτέρνα αργότερα θα τον σημαδέψει ο Πάρης με υπόδειξη του θεού Απόλλωνα.
Κατά τη μυθολογία, η Θέτιδα φοβούμενη τον χρησμό που έλεγε οτι ο γιος της θα σκοτωθεί αν πάει στον πόλεμο της Τροίας, τον έφερε στη Σκύρο με το θαλάσσιο άρμα της για να τον προστατεύσει. Για να τον προφυλάξει τον έντυσε με γυναικεία ρούχα και τον έκρυψε στο παλάτι του βασιλιά Λυκομήδη, όπου μεγάλωνε μαζί με τις κόρες του βασιλιά. Ο Αχιλλέας έφτασε εκεί σε ηλικία 9 ετών και έμεινε 9 ολόκληρα χρόνια με το όνομα Πύρρα (κοκκινομάλλα).
Σύμφωνα με την προφητεία του μάντη Κάλχα για να πάρουν οι Αχαιοί την Τροία, έπρεπε να πολεμήσει μαζί τους ο Αχιλλέας. Έτσι, ο πολυμήχανος Οδυσσέας αφού ανακάλυψε το μέρος που κρυβόταν ο Αχιλλέας, μαζί με το Νέστορα μεταμορφώθηκε σε έμπορο και παρουσίασε την πραμάτεια του από στολίδια και φορέματα. Και ενώ οι κόρες του βασιλιά διάλεγαν υφάσματα και εργαλεία για το κέντημα, ο Αχιλλέας-Πύρρα διάλεξε ένα σπαθί και μια ασπίδα 
που είχε κρύψει μέσα στα στολίδια ο Οδυσσέας. Έτσι, τον έπεισαν να τους ακολουθήσει και τον φυγάδευσαν από την ακτή του νησιού, η οποία ονομάστηκε «Αχίλλι». Ο ήρωας πήγε στην Τροία και πολέμησε γενναία όπου και τον βρήκε ο θάνατος, όπως ήθελε ο χρησμός.
Ο Αχιλλέας συνδέεται με τους μυρμιδόνες και τη θεσσαλική γη της Μαγνησίας, αφού τον μεγάλωσε ο Χείρωνας, και με τη Σκύρο ως «νήσο των Μαγνήτων» με την έλευση των Δολόπων Θεσσαλών. Ο Όμηρος στην Ιλιάδα αναφέρει (Ι. 666-668) πως ο Αχιλλέας «Σκῡρον ἑλῶν αἰπεῖαν, Ἐνυῆος πτολίεθρον» την ελευθέρωσε. Ο μύθος ίσως καταδεικνύει την εκδίωξη των Κρητών Ενυέα και Λυκομήδη και την εγκατάσταση πλυθυσμού από τη Θεσσαλία με εκπρόσωπο τον Αχιλλέα.
Καρπός του έρωτα του Αχιλλέα με τη βασιλοπούλα Διηδάμεια, κόρη του Λυκομήδη, έμεινε ο γιος του Νεοπτόλεμος 
επονομαζόμενος και Πύρρος από τα πυρρόξανθα μαλλιά του. Η παρουσία του Νεοπτόλεμου σύμφωνα με το χρησμό του μάντη Κάλχα ήταν επιβεβλημένη για να παρθεί η Τροία. Γι’ αυτό και ο Οδυσσέας επανερχόμενος στη Σκύρο παίρνει μαζί του τον Νεοπτόλεμο και οι δυο τους κατέλαβαν την Τροία με το τέχνασμα του Δούρειου Ίππου. Έτσι, ο Νεοπτόλεμος πραγματοποίησε τον χρησμό που τον ήθελε προορισμένος από τους θεούς να πάρει τη θέση του πατέρα του, να δοξαστεί και να είναι περήφανος για την καταγωγή του από την «περίρρυτο Σκύρο» και γίνεται ο τρίτος μυθικός ήρωας του νησιού.
και τα φιλολογικά κείμενα, μέσω των δύο βασικών ηρώων που σχετίζονται με το νησί, Θησέα και Αχιλλέα, και η Σκύρος φαίνεται να κατέχει σημαντική θέση στο έπος της Τροίας. Ακολουθεί η περίοδος πριν και μετά την Αθηναϊκή κατάκτηση του νησιού οπότε αναφέρεται ότι κατοικούν Δόλοπες, Μάγνητες και Πελασγοί.
κατακτά το νησί και εγκαθιστά Αθηναίους κληρούχους, οι οποίοι μεταφέρουν τα έθιμα, τα ήθη και τον τρόπο ζωής από την Αττική καθώς και τη λατρεία της θεάς Αθηνάς και τη γιορτή των Διονυσίων. Με το τέλος του Πελοποννησιακού Πολέμου με τη νίκη στους Αιγός Ποταμούς το 405 π.Χ. η Σκύρος παραδίδεται για λίγο στους Λακεδαιμονίους από τους οποίους την ξαναπήραν οι Αθηναίοι με την Ανταλκίδειο ειρήνη και παρέμεινε υπό τον έλεγχο τους ως τη Ρωμαϊκή εποχή.
το 86 π.Χ. , οι Ρωμαίοι εκμεταλλεύτηκαν τα ιδιαίτερα σκυριανά μάρμαρα τα οποία έκοβαν από τα λατομεία σε Μπαλάξα, Αλατόμι, Παπατζανή, Τρεις Μπούκες. Από σκυριανά μάρμαρα κατασκευάστηκαν μονολιθικοί κίονες που στόλισαν ρωμαϊκές οικίες, τη Βασιλική του Αγίου Μάρκου στη Βενετία και τον Άγιο Πέτρο της Ρώμης. Ρωμαϊκά ερείπια από συνοικισμούς και δεξαμενές βρίσκονται στις Τρεις Μπούκες και στην Καλαμίτσα.
η Σκύρος αποτελούσε μέρος του Βυζαντινού Κράτους και αντικατέστησε την προχριστιανική θρησκεία με τον Χριστιανισμό από το 2ο αιώνα μ.Χ. Επί Λέοντος Σοφού το 895 μ.Χ. χτίζεται ο «Επισκοπικός ναός με το θρόνο» και επί Νικηφόρου Φωκά το 960 μ.Χ. χτίζεται ο ναός του Αγίου Γεωργίου. Το 900 οι Σαρακηνοί λεηλατούν το νησί και αποτελεί τόπο εξορίας των Βυζαντινών αυτοκρατόρων. Το 1204 οι Σταυροφόροι κατέλαβαν την Κωνσταντινούπολη και τα νησιά του Αιγαίου τα μοίρασαν σε Λομβαρδούς και Βενετσιάνους. Στη συνέχεια τη Σκύρο κατακτούν οι Φράγκοι και τότε χτίζονται οχυρώσεις στο Παλαιοκαστρο, το Μαρκέσι, το Κάστρο και την Καλαμίτσα. Το 1354 ο Δούκας Νικόλαος Δέλα Κάρτσερι κατέφυγε στη Σκύρο νικημένος και κυνηγημένος μετά τη μάχη της Σαπιέντζας από τους Γενοβέζους και χτίζει τα τείχη του Κάστρου.
, ο οποίος διώχνει τους Βενετσιάνους και στέλνει στην Πόλη επτά καράβια λάφυρα. Το 1652 ο βενετός ναύαρχος Λεονάρδο Φώσκολο κατέστρεψε το νησί σκοτώνοντας την τουρκική φρουρά.
οι Σκυριανοί βοήθησαν στον αγώνα της απελευθέρωσης δίνοντας αίμα και χρήμα. Πολέμησαν ως ναύτες στα ψαριανά καράβια με περίσσειο θάρρος και θυσιάστηκαν για την ελευθερία. Τελικά η Σκύρος απελευθερωμένη εντάχθηκε στο νέο ελληνικό κράτος μαζί με τις Σποράδες το 1829.